Bob Simmons s'imaginait à l'origine plutôt acteur, mais il se rendit compte qu'il y avait plus d'argent à se faire pour lui en tant que cascadeur. Il deviendra l'une des grosses pointures de la cascade au niveau internationale, inventant même une technique (un trampoline sur lequel saut un acteur au moment d'une explosion, technique qui sera utilisée sur un nombre incalculable de films).
Mais si l'histoire du Septième Art se souvient de lui, c'est avant tout pour sa participation à la franchise James Bond, où il fut responsables des cascades du premier film, James Bond contre le docteur No à Dangereusement Vôtre (à l'exception de deux titres de la franchise, Au Service secret de sa majesté et L'Homme au pistolet d'or).
C'est aussi lui que l'on voit dans la fameuse séquence du Gun Barrel dans les trois premiers James Bond, avant qu'il ne soit remplacé par l'acteur officiel de la saga.
A noter que le premier travail de Bob Simmons, en tant que cascadeur, fut pour le cinéaste britannique Alfred Hitchcock, en 1939, pour sa taverne de la Jamaïque.
 
Il est aussi l'auteur d'une autobiographie, Nobody Does It Better, nommée d'après la chanson titre de L'Espion qui m'aimait.