Anthony Stewart Head est le fils du réalisateur de documentaires Seafield Head et de l'actrice Helen Shingler. Son frère aîné n'est autre que le chanteur à succès Murray Head.
Anthony Head commence sa carrière d'acteur à la télévision britannique, à la fin des années 70. Parallèlement, il se lance dans la carrière musicale, et ce dès le début des années 80.
Il tourne aussi de nombreuses publicités, ce qui l'amène à déménager aux Etats-Unis, où il va être choisi pour tenir l'un des premiers rôles dans la série Buffy contre les vampires, à partir de 1997. Ce rôle fera de lui une vedette, et ce durant les sept années que durera le show.
Cette notoriété lui permettra de faire quelques guest apparitions dans des séries comme Docteur Who (l'une des séries favorites de l'acteur).
Au cinéma, on a pu le voir dans quelques films, dont L'Irlandais, à la fin des années 80, et plus récemment dans un petit rôle dans le Scoop de Woody Allen, ainsi que dans le Sweeney Todd : Le diabolique barbier de Fleet Street de Tim Burton.
Sa présence dans ce film était due à ses talents de chanteur (ce qu'il avait pu prouver dans l'épisode de Buffy contre les vampires, Que le spectacle commence !); cependant, le réalisateur a été obligé de couper ses scènes chantées (pour une question de rythme). Anthony Stewart Head se rattrapera avec l'opéra gore Repo: The Genetic Opera.
Acteur de théâtre réputé, il a joué dans de nombreuses pièces, dont l'adaptation du Rocky Horror Show, où il joue en résilles et porte-jarretelles.