Avant de devenir célèbre pour avoir incarné le meilleur ami d'Harry Potter dans la saga cinématographique éponyme, Rupert Grint avait déjà joué la comédie dans une troupe amateur. En 2001, il obtient le rôle de Ron dans Harry Potter à l'école des sorciers, rôle qu'il tiendra jusqu'à la conclusion de la saga en 2001, avec le sortie de la seconde partie d'Harry Potter et les reliques de la mort.
Parallèlement à la saga du petit sorcier, on retrouve Rupert Grint dans la comédie Plein Gaz en 2002, dans la comédie dramatique leçons de conduite en 2006 (où il retrouve l'actrice Julie Walters qui joue sa mère dans les Harry Potter), et dans le drame Cherrybomb en 2009.