KaDee Strickland fait ses études d'art dramatique à Philadelphie, et à la fin des années 90, elle se retrouve avec de petits rôles dans des productions télévisuelles et cinématographiques (dont par exemple le sixième sens de M. Night Shyamalan et une vie volée de James Mangold).
A partir de 2003, et des rôles comme ceux qu'elle tient dans La Vie et tout le reste et tout peut arriver, KaDee Strickland se voit proposer des rôles plus conséquents, au point de tenir le premier rôle féminin l'année suivante dans Anacondas : A la poursuite de l'orchidée de sang. Elle est aussi à l'affiche de The Grudge cette même année.
En 2007, elle obtient un rôle régulier dans les séries The Wedding Bells et Private Practice.
Parallèlement, elle continue à apparaître au cinéma, comme par exemple dans American Gangster de Ridley Scott.
 
En 2004, sur le tournage de The Grudge, elle fait la rencontre de l'acteur Jason Berh. En 2006, ils se marient.