A l'âge de 10 ans, Jackie Earle Haley est déjà un acteur demandé (il fait ses débuts dans des publicités à l'âge de six ans). Enfant acteur, il jouera pour John Schlesinger dans le jour du fléau, ainsi que dans The Bad News Bears et ses deux suites, The Bad News Bears in Breaking Training et The Bad News Bears Go to Japan. En 1979, il joue dans La Bande des quatre de Peter Yates. En 1983, on le retrouve dans American Teenagers, un film dans lequel apparaît un jeune acteur nommé Tom Cruise.
En 1984, il postule pour jouer dans les griffes de la nuit, mais c'est son ami Johnny Depp qui est engagé à sa place. Vingt-cinq ans plus tard, il aura sa revanche en se voyant proposé d'incarner le croque-mitaine aux griffes acérrées dans le remake du film de Wes Craven: Freddy - Les griffes de la nuit.
Durant les années 90, il met sa carrière d'acteur de côté, se tournant vers la réalisation de spots publicitaires. Il revient sur les devants de la scène en 2006 avec Les Fous du roi et Little Children, ce dernier lui valant une nomination aux Oscars.
En 2009, il incarne le super-héros Rorschach dans Watchmen, les gardiens. Ce rôle le rend très populaire. En 2010, il se retrouve à l'affiche de Shutter Island et Freddy - Les griffes de la nuit.