Gary Sievers aura exercé un nombre remarquables de métiers dans la vie: mécanicien auto, soldat (durant six ans), dirigeant d'une société de traitements d'ordures ménagères (durant 15 ans), entraîneur de boxe (10 ans d'expérience), président d'une société de production vidéo. Cette dernière expérience le mena à Hollywood, où il devint producteur et acteur.
Sa carrière cinématographique commence au tournant du siècle, et compte des participations à des films comme Constantine, Les seigneurs de Dogtown, La coccinelle revient, Southland Tales, Pirates des Caraïbes - Le secret du coffre maudit, le Prestige, La nuit au musée, Pirates des Caraïbes - Jusqu'au bout du monde, Benjamin Gates et le livre des secrets, Alice au pays des merveilles, Les Muppets.
 
En plus de ses multiples talents, Gary Sievers est aussi un sportif accompli, exerçant les loisirs suivants: ski nautique, moto, pilote d'avion de plaisance, escalade, joueur de billard de haut niveau, boxe.