Desmond Askew a étudié l'art dramatique à la Sylvia Young Theatre School, en Angleterre. Il fait ses débuts en Angleterre, jouant par exemple les extras dans la minisérie Jack l'Eventreur en 1988, ou en apparaissant dans la série de la BBC Grange Hill, avant de travailler aux Etats-Unis. A la télévision, il a pu être croisé dans des séries comme Charmed ou bien entendu Roswell, où il tient un rôle régulier.
Au cinéma, ses rôles les plus notables sont dans Go, Repli-Kate, La colline a des yeux, ou bien encore Paradise Lost. Une carrière relativement marquée par le fantastique et l'horreur.