De 7 à 17 ans Estella Warren se consacre à la nage synchronisée, au point d'être sélectionnée dans l'Equipe du Canada pour aller aux Jeux Olympiques d'Atlanta, en 1996, après avoir été sacré championne sénior en 1995. Mais elle préfère se consacrer à sa carrière de mannequin. C'est en effet en temps que modèle qu'elle se fait un nom, représentant des marques comme Victoria's Secret, Cacharel ou Chanel. Elle fera la une de magazines aussi prestigieux que Vogue ou encore Vanity Fair.
En 2000, le magazine Maxim fait d'elle la fille la plus hot du monde.
Au début du millénaire, elle se lance dans le cinéma. Ses premières apparitions, dans Driven et la Planète des singes lui valent un Razzie Awards. Mais les spectateurs (masculins, essentiellement) s'en moquent et en redemandent.
Depuis, elle partage son temps entre le cinéma et la télévision, avec quelques apparitions dans des séries comme New-York Police judiciaire ou bien encore Ghost Whisperer.